Se você quer parecer que faz parte da crosta superior estabelecida, Matland o encoraja a seguir o exemplo de Roman Roy em vez de Tom Wambsgans, o que significa apontar para uma aparência sem esforço, em vez de uma que pareça artificial. Wambsgans se junta à família Roy namorando e se casando com a única filha, Siobhan “Shiv” Roy. Ele é retratado como um estranho desde o início, tentando muito se encaixar desde o primeiro momento em que o encontramos no primeiro episódio. Na verdade, uma das únicas coisas pelas quais todos os filhos de Roy se relacionam durante a série é criticar as tentativas atrapalhadas de vestuário de Wambsgans.

“A ideia de combinar sua gravata com lenço de bolso e suspensórios é um absurdo absoluto. Para qualquer pessoa com dinheiro de verdade, isso seria uma revelação imediata de que você está posando e tentando desesperadamente mostrar algo”, disse. Matland explicou do campo matizado de minas terrestres que compõem as escolhas de vestuário entre os 0,001 por cento. “Pessoas como Tom equiparam moda com finanças, e essas duas coisas não têm nada em comum. Também é algo tão sutil quanto a largura de uma risca de giz em um terno. A de Tom é um pouco mais pronunciada, ao passo que você nunca veria isso em Kendall. Se você viu uma risca de giz, seria micro – em Tom, é apenas um palco muito intenso.”

Por outro lado, Roman Roy, nascido na riqueza da família como o filho mais novo, veste-se com um coquetel casual de confiança e desdém. As tentativas desajeitadas de Wambsgans de vestir o papel geralmente são a razão pela qual ele se destaca, mas Roy é o inverso disso. Ele pode pular a gravata, amassar a camisa de botão e ainda parecer que pertence. Qualquer um pode comprar um terno caro, mas apenas pessoas como Roy podem usar casualmente sua riqueza vestindo uma roupa de seis dígitos da maneira mais despreocupada possível.