Buscando seu primeiro título e classificado para sua sexta semifinal de Copa do Brasil, o Tricolor terá de quebrar um incômodo jejum para chegar até a grande final do torneio. O São Paulo já acumula quatro eliminações seguidas quando alcança esta fase da Copa do Brasil, passando para a final somente na primeira vez em que esteve entre os quatro melhores da competição.

Na primeira ida às semifinais da Copa do Brasil, o Tricolor venceu o Atlético-MG por 3 a 0 no Morumbi e empatou por 3 a 3 no Mineirão. A vitória no placar agregado levou o São Paulo até a sua única final do torneio até então, onde acabou sendo derrotado pelo Cruzeiro por 2 a 1 na partida final.

Desde então foram mais quatro confrontos em busca de uma vaga nas finais, sem obter sucesso em nenhuma delas. O Tricolor Paulista acabou eliminado por Corinthians (2002), Coritiba (2012), Santos (2015) e Grêmio (2020). O retrospecto é ainda pior quando analisamos os números: foram apenas duas vitórias em oito partidas. O Tricolor foi derrotado em outras cinco e empatou uma vez.

Confira o histórico são-paulino nas semifinais da Copa do Brasil:
2000: Atlético-MG – 3 a 0 e 3 a 3 (Classificado)
2002: Corinthians – 0 a 2 e 2 a 1 (Eliminado)
2012: Coritiba – 1 a 0 e 0 a 2 (Eliminado)
2015: Santos – 1 a 3 e 1 a 3 (Eliminado)
2020: Grêmio – 0 a 1 e 0 a 0 (Eliminado)

Caso queira pôr um fim ao tabu, o São Paulo terá de terminar uma outra incômoda sequência, já que não vence o Flamengo, seu adversário na próxima fase, há quatro partidas. Para piorar, acabou goleado em duas delas. Nos últimos encontros com o rubro-negro carioca, o Tricolor marcou apenas dois gols e sofreu incríveis 14.

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